очень хорошо на эту тему сказано у святого Амвросия Оптинского. После того, как ему, разбойнику, Господь сказал - "ныне будешь со Мной Раю", он еще повесел на Кресте, затем у него были перебиты ноги, и в таких мучениях он скончался. Возможно к это времени он был уже не "разбойником" а покаявшимся праведником. Но по сути он был разбойником, как и ранее.
Но ранее Иисус говорил фарисеям "блудницы и мытаря первыми войдут в Царство Небесное"