Молиться со слезами, я думаю, что это не из разряда чего-то сверхобыденного, потому что со слезами могут молиться и мусульмане - https://youtu.be/hWSOa2ttKrM
А вот дар слез - это дар Духа Святого, благодатное состояние, когда человеку открывается особое видение собственных грехов, греховность всего человечества, способствующее более ревностному молению за себя и за остальных людей. Или вот преподобный Силуан Афонский в молитве о весь мир проливал слезы, чтобы мир познал Бога.
А еще слезы могут источаться, когда подвижник явно соприкасается с Любовью Божией в состоянии обильной благодати.