Ну, а как же рассуждать о том, за что мог не попасть в рай, если не знать, что же именно натворил, за что именно мог погубить душу?
Совершили разбой - это по мнению римлян, язычников, захвативших землю этих самых иудеев. Возможно, напали на римских воинов, чтобы защитить своих единоверцев, защищали свою веру. За защиту своей веры - Господь рая не лишает.
Замечу, что из всех окружающих людей - только разбойник вступился за Христа, чтобы не злословили Его.