В этой главе есть одно событие, которое Лука особенно подчёркивает:
6 Но как они противились и злословили, то он, отрясши одежды свои, сказал к ним: кровь ваша на главах ваших; я чист; отныне иду к язычникам.
Деян. 18
То есть дальнейшая деятельность Павла происходит именно у язычников, у народов.
И когда эта деятельность заканчивается, Павел и остригает волосы непосредственно перед отплытием т.е. в последний момент. Кенхреи - это порт у Коринфа.
Я бы провёл параллель между тем, как Павел, покидая иудеев, отрясает одежду, перед тем как пойти к народам - и тем, как Павел состригает волосы, покидая народы, чтобы идти к иудеям.
Я перечитал уйму комментариев на этот стих, по которому Вы начали свою тему, и меня более всего поразило, что люди, даже наиболее близкие по времени к Павлу, не понимали смысла этого обета. Как это возможно вообще? Тогда вовсю начинались соборы с осуждением иудеев, пасху отделяли от иудеев, от субботы иудейской отделялись, - то есть в этом они разбирались, а в тексте Книги Деяний они не разбирались и не разбираются до сих пор!

Кроме того, в Вашей теме зашёл спор о том, кто именно обрил голову - Акила или Павел. Увы, но комментаторы и по этому вопросу к общему мнению не пришли.
Всё же больше доводов в пользу Павла - в конце-концов, повествование привязано к нему, а не к Акиле; кроме того, тут и чисто грамматические маркеры - но Ваши собеседники разбираются в законе лучше, чем в греческой грамматике.
И в заключение: там участники под конец начали иудействовать и соблазнять Вас законом. Не бойтесь их и продолжайте проповедовать Иисуса Христа и спасение по благодати. Во всяком случае, в этом я на Вашей стороне.